副業は、本業だけでは得られない経験や多様な視点、異なる業界との接点が得られ、個人の成長を加速させる大きなチャンスです。特に、多様なキャリアを歩んできたプロフェッショナルにとって、副業はキャリア全体に化学反応を生む貴重な挑戦の場になっています。

SkillCraft は、副業人材と企業をつなぎ、双方が納得して挑戦し成長できる環境を提供するマッチング＆タレントマネジメントシステムです。

今回は、多岐にわたる分野でキャリアを築き、常に「逆張り思考」で新しい領域へ挑戦し続けているH.Sさんにインタビューを行いました。複数の副業を通じて得た知見、そして SkillCraft の評価システムについてお聞きしました。

副業が成長を加速させる。「逆張り思考」で拓く独自のキャリア戦略

——現在の本業について教えてください。

現在は、 AI 系のスタートアップで新規事業開発に携わっています。正社員ではなく、業務委託としてメインの仕事を請け負いつつ、複数の副業を並行して行っています。

これまでのキャリアは、リサーチ系の会社でマーケティングやデータ解析、またシステム開発や社内インフラ整備に関わりました。そこから、体系的な設計と開発を学ぶため SIer に入社し、 ERP （ SAP 系）のインフラエンジニアとして、ネットワークやセキュリティ、データベース周りの業務を担当しました。その後公益財団法人にて、公共系の大規模システムのベンダーマネージメントや IT 企画の業務経験を経て、スタートアップ軸に移り、ロボットのビジネスシステム開発や人材系企業での AI を活用した新規事業、セキュリティ関連企業、エンタメ系 EC 企業などで新規事業や組織立ち上げに関わってきました。

今まで、右をやっていたら左が弱いから左に行く、苦手なところに飛び込んでなぜ苦手なのかを知りたいといった、いわゆる「逆張り思考」の考え方でキャリアを築いてきました。

——副業を始めたきっかけを教えてください。

人材系の企業に在籍していた頃に、マーケティングや新規事業、スタートアップ支援を軸に副業を始めました。当時勤めていた会社は、多様な働き方を社会に発信していて、その理念を社員自身も実践している企業でした。その環境に影響を受けたことが、副業への一歩につながりました。

また、コロナ禍をきっかけに場所に縛られず働ける環境が広まったこともあり、自分が苦手だと思っていた領域や未経験の領域にも挑戦したいという思いが強まり、副業の幅を広げるようになりました。

副業で磨かれる専門性・効率性・仕事の進め方

——副業ではどのような案件を担当されていますか？

現在は主に、 ISMS （情報セキュリティマネジメントシステム）に関連する業務を行っています。具体的には、副業先自体の ISMS 運用と、 ISMS 導入を希望する他社へのコンサルティングの二軸です。また、クラウドワーカーの集合体である業務委託先では、他のクラウドワーカーの稼働や仕事のアサインなどを管理する PM 的な役割も担当しています。

——副業での経験が、ご自身のスキルアップや本業に還元されていると感じることはありますか？

あります。スキル面では、 ISMS の仕事を通じて、 ISMS （ ISO 27000 と 27017 ）の規格を体系的に学ぶことができました。

現在の現場では、責任者がレガシーな進め方やドキュメンテーションのあり方を常に変えていこうとする姿勢を持っています。 AI はケーススタディが多い ISMS と相性が良いため、ドキュメンテーションの維持管理などが不要になる可能性を前提にするなど、「 AI 時代にフィットした ISMS のあり方」を考えながら業務を行える環境がとても貴重で価値あるものだと感じています。

また、副業経験から得た最大の収穫は「効率性」です。以前の会社では対面やミーティングありきで物事が決まることが多かったのに対し、副業では限られた時間の中で、 30 分のミーティングを 15 分で終わらせる工夫や、対面ではなく非同期でメンバーと認識をすり合わせながらゴールに導く方法を学びました。こうした効率的な仕事の進め方を経験すると、他の会社での通常の進め方が「無駄に見える」ことが多いと感じます。

プレッシャーから解放される、分散された責任

——副業と本業（以前の正社員の仕事）の働き方で違いを感じる点はありますか？

副業は、以前の正社員として責任を取る立場にあった頃とは異なり、「責任がちゃんと分散されている」という点で設計が優れていると感じています。以前はプレッシャーやコミットすべきことが多かったのですが、副業では部分的なところを任されており、最終的な責任が分散された設計になっているため、無理なく取り組めます。

また、副業は基本的に成果主義です。プロセスはどうあれ、成果さえしっかり出せば良いといった「どうやったっていい」という現代らしい働き方だと感じます。

——本業と副業の両立はどのようにされていますか？

メインの業務委託先での業務については、仕事量や時間の兼ね合いで調整しており、期日次第で一週間でまとめて片付けるといった対応も行っています。

副業を両立できている背景には、 SkillCraft を利用した人事担当者との週 1 回の労務ヒアリングの場があることや、業務委託先の担当者と長年の付き合いがあるため、仕事量や優先順位を含めて調整できる環境にあることが大きいです。

SkillCraft の評価システムがもたらす安心感と迅速性

——SkillCraft の仕組みを活用した評価制度についてどう感じていますか？

SkillCraft は、ユーザーフィードバックに基づいてブラッシュアップされていて、データの入力や手間が削減される工夫がされているため、使いやすいと感じています。

週次での 1on1 や月次のフィードバック、評価面談を通じて評価を決める仕組みも、妥当だと思います。この頻度を下げると、何か問題が発生した際にキャッチアップできない可能性が出てきます。定点的に状況を見て、変化があれば気づいていくというアプローチとして機能していると考えています。この仕組みは、非同期で稼働時間が短い副業者を評価しづらいという企業側の課題を解決する機能ですね。今後は、 AI を絡めて自動的に議事録入力や対話内容の反映が進み、入力の手間が省かれるようになれば、さらに良いツールになると思います。

リスクの少ない挑戦が副業者のキャリアと企業の可能性を広げる

——これから副業を始めようと考えている方へ、アドバイスをお願いします。

副業は、会社の就業規則で許可されている前提にはなりますが、「失敗してもほぼリスクがない」ため、挑戦する方がお得です。副業を通じて、自分が関わっている世界とは全然別の世界を見ることができるため、結果的に経験値や視野を広げる良い機会になります。新しいことを知って世界が広がる感覚は楽しいものであり、たくさんの会社と副業し、失敗することも怒られることも喜ばれることも経験することが必要だと思います。

——副業者を活用したい企業へ、どのようなメッセージを伝えたいですか？

会社として、チームとして成果を出すためには、他分野の人材を積極的に取り入れ、化学反応を起こすことが重要です。

AI 時代において、似たような人ばかり集めて組織の安定性を上げる必要はないと考えており、むしろ AI が知り得ないことを吸収していくのと同じように、副業のクラウドワーカーを迎え入れ、彼らが持つ多様な知見や考え方を否定するのではなく集約していくことが企業の成長につながります。企業側から見ても、正社員と異なり、見合わない人材がいれば迅速に判断して行動に移しやすいため、お互いにとって良い関係を構築できるメリットがあります。